从1949年5月8日入伍,到1960年1月正式退伍,这一段军旅生涯超过了法师少年和尚的年数,但在其心中一直认为自己是个出家的和尚。在退伍后,圣严法师思考未来前途,在灵源和尚的启发下,决心再次出家。这一次出家,是依止镫朗东初老人(西元1907年-1977年)为剃度师,所给的法派字号为“慧空圣严”。
东初老人是太虚大师的学生,也曾经担任江苏省镇江名刹曹洞宗定慧寺的方丈,亦是曹洞宗创始人洞山良价下第五十代传人,老人同时也在临济宗下常州天宁寺参学,亦在临济宗普陀山系的寺院出家,故一人传承曹洞宗与临济宗两支法门。
圣严法师除了从东初老人得到两系的传承之外,在1978年12月5日承临济宗法脉的灵源和尚将法脉赐给圣严法师,其法脉字号为“知刚惟柔”,并给了一份法脉传承谱《星灯集》,使其与鼓山涌泉寺临济宗派下法脉有了传承关系,并同时成为临济义玄之下第五十七代传人。
东初老人为承继太虚大师遗志鼓吹“人间佛教”的建立,故与几位佛教青年合办了《人生》月刊,当法师投到东初老人座下时,正当《人生》的主编提出请辞的要求,故法师于是从投稿者而成为主编,前后一共为它服务了两年。1961年农历8月,法师于基隆八堵的海会寺,依道源能信长老(西元1900年-1988年)座下,求受沙弥、比丘、菩萨的三坛护国千佛大戒,而被选为沙弥首。